有機(jī)磷化合物指含有碳-磷鍵的有機(jī)化合物。磷元素與氮同族，具有類似的價(jià)電子層結(jié)構(gòu)，因此有機(jī)磷化合物的性質(zhì)與有機(jī)含氮化合物有些相似。但除了3s和3p軌道外，磷還可以用3d軌道成鍵，因此也存在很多特殊高價(jià)的有機(jī)磷化合物，它們都不存在對(duì)應(yīng)的氮化合物。磷的電負(fù)性也小于氮，堿性較弱，因此形成化合物的性質(zhì)也存在很多差別。
磷是生命必需元素之一，與生命體密切相關(guān)，例如普遍存在于生物體中的核酸便含有大量的磷酸酯基團(tuán)。由于磷-氧鍵鍵能較高，因此核苷酸類的三磷酸腺苷（ATP）被稱為“能量分子”，用于儲(chǔ)存和傳遞化學(xué)能。磷酸根離子也存在于血液中。
麥克林有機(jī)磷試劑具有純度高、生產(chǎn)工藝先進(jìn)等特點(diǎn)，能被廣泛適用于各類科研項(xiàng)目，研究實(shí)驗(yàn)中。歡迎選購(gòu)。
本文通過以下幾點(diǎn)詳細(xì)闡述麥克林有機(jī)磷試劑的性狀機(jī)理、化學(xué)反應(yīng)及相關(guān)產(chǎn)品：
1.磷的含氧酸
2.分類
3.膦
4.膦的合成
5.膦的相關(guān)反應(yīng)與作用
6.麥克林有機(jī)磷試劑產(chǎn)品介紹
磷的含氧酸
磷的含氧酸種類眾多，其中比較主要的幾個(gè)具有下圖所示的關(guān)系：
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*a：“膦”與“磷“的使用：凡是含有P-C鍵的都用“膦”，其余一律“磷”。
*b：1932年化學(xué)命名原則原名低亞磷酸，1962化學(xué)通報(bào)改為次亞磷酸，習(xí)稱次磷酸。
*c：1932年化學(xué)命名原則原名卑磷酸，1962年化學(xué)通報(bào)改為次亞磷酸，習(xí)稱次磷酸。
*d：1932年化學(xué)命名原則原名次膦酸。
*e：1932年化學(xué)命名原則未命名，沿用次亞膦酸。
有機(jī)磷化合物大多是磷的含氧酸的有機(jī)衍生物。上圖中的氫被烴基取代后，便會(huì)得到烴基衍生物；上圖中的羥基被烴氧基取代后，便會(huì)得到酯衍生物。這兩者是構(gòu)成有機(jī)磷化合物的基礎(chǔ)。
分類
有機(jī)磷化合物一般按照兩種方法分類：按照其中磷原子的氧化態(tài)分類，或按磷原子的配位數(shù)和化合價(jià)來分類。第一種分類有利于研究磷化合物的氧化還原性質(zhì)，常見的有機(jī)磷化合物可依此被分類為：
第二種標(biāo)準(zhǔn)下，將配位數(shù)記為σ、化合價(jià)記為λ，數(shù)字以上標(biāo)的形式記在后面。
膦
膦是一類通式為PH3−xRx的化合物，當(dāng)x=0時(shí)，得到母體化合物磷化氫PH3。它是胺的同類物，也為三角錐構(gòu)型，但由于磷原子半徑較大的緣故，膦分子的鍵角比同類的胺要小。取代的烴基體積越大，鍵角也越大，具體可以用其所占據(jù)的配體錐角來描述。
膦分子中，一對(duì)孤對(duì)電子占據(jù)一個(gè)sp3雜化軌道，具親核性和堿性，但一般不如相應(yīng)的胺強(qiáng)。一個(gè)例外是三苯基膦，它的堿性（pKa = 2.73）要大于三苯胺（-5），原因大部分可歸咎于胺的孤對(duì)電子在三個(gè)苯環(huán)上的離域。當(dāng)膦的三個(gè)取代基都不相同時(shí)，則會(huì)形成兩個(gè)對(duì)映異構(gòu)體，它們之間的能壘較大，有時(shí)可以拆分出來。
一級(jí)膦（RPH2）大多不穩(wěn)定，容易與氧氣發(fā)生反應(yīng)，因此用處不大。下圖中的芳香膦，孤對(duì)電子可以離域到鄰近的芳香環(huán)上，因此是為數(shù)不多對(duì)空氣穩(wěn)定的一級(jí)膦之一。它可以由相應(yīng)的單烷基膦酸酯還原得到：
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膦的合成
1.用有機(jī)金屬試劑（如格氏試劑）對(duì)鹵化磷進(jìn)行親核取代；
2.用鹵代烴對(duì)金屬磷化物進(jìn)行親核取代；
3.強(qiáng)堿存在下烯烴或炔烴與膦發(fā)生親核加成。該反應(yīng)遵守馬氏規(guī)則。用一級(jí)和二級(jí)膦和缺電子烯烴／炔烴（如丙烯腈）作反應(yīng)物時(shí)，反應(yīng)不需加堿即可進(jìn)行；
4.AIBN或有機(jī)過氧化物等自由基引發(fā)劑存在下，膦與烯烴發(fā)生反馬氏規(guī)則的自由基加成；
5.用還原劑（如氯硅烷）還原氧化膦得到。
膦的相關(guān)反應(yīng)與作用
1.作為親核試劑，可以形成通式為PR4+X−的季磷鹽，性質(zhì)與季銨鹽類似。它們是Appel反應(yīng)和Rauhut-Currier反應(yīng)中所使用的試劑。
2.作為還原劑，例如用膦在Staudinger反應(yīng)中將疊氮化物轉(zhuǎn)化為胺，在Mitsunobu反應(yīng)中將醇轉(zhuǎn)化為酯。活化的羰基化合物，如α-酮酯，也可被膦還原為相應(yīng)的醇，而膦自身的氧化產(chǎn)物為氧化膦（Phosphine oxide），也稱膦氧化物。
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有些特殊取代的膦中，P-H鍵發(fā)生極性翻轉(zhuǎn)，氫帶部分負(fù)電荷，可以將二苯甲酮還原為下面的產(chǎn)物：
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3.多齒的膦化合物，如雙膦和BINAP，是有機(jī)金屬化學(xué)中很重要的配體，可用作對(duì)映選擇性合成中使用的催化劑。
麥克林有機(jī)磷試劑產(chǎn)品介紹
麥克林有機(jī)磷試劑產(chǎn)品優(yōu)勢(shì)：
1.結(jié)構(gòu)新穎、品種繁多
2.純度等級(jí)高
3.生產(chǎn)工藝先進(jìn)
4.接受研發(fā)定制
| 貨號(hào) |
產(chǎn)品名稱 |
CAS號(hào) |
| I838111 |
(1,2-二(苯基苯膦)乙烷)-二氯化鈷(II), 98 % |
18498-01-6 |
| M837286 |
(2-甲基芐基)三苯基氯化膦, 98% |
63368-36-5 |
| M861164 |
(2-甲氧基乙基)三苯基鏻溴化物, 97% |
55894-16-1 |
| M837285 |
(3,3-二甲基烯丙基)三苯基溴化膦, 98% |
1530-34-3 |
| B854490 |
(4-溴苯基)二苯基氧化磷, >98.0%(GC) |
5525-40-6 |
| D857119 |
(S)-(+)-(3,5-二氧雜-4-磷酰-環(huán)庚烷[2,1-a, 98%,ee99% |
284472-79-3 |
| I859352 |
(異氰亞氨基)三苯基膦, 95% |
73789-56-7 |
| H822390 |
1,1,1,3,3,3-六(二甲氨基)二磷腈四氟硼酸鹽, ≥98.0% (T) |
137334-98-6 |
| B869150 |
1,4-雙(二環(huán)己基磷)丁烷雙(四氟硼酸鹽), 95% |
1389309-54-9 |
| B866424 |
1,8-二(二苯基氧膦基)萘, ≥98% |
316808-41-0 |
| M909747 |
2,2'- 亞甲基雙(4,6-二叔丁基-1-二苯氧)(2-乙基己氧基)磷 |
126050-54-2 |
| B857373 |
2,6-雙二苯基膦基吡啶, 98% |
64741-27-1 |
| T858151 |
2-(三苯基亞正膦基)苯乙酮, 98% |
859-65-4 |
| T886332 |
2-(三苯基亞正膦基)苯乙酮, 97% |
859-65-4 |
| D847720 |
2-二-叔丁基膦-2',6'-二甲氧基聯(lián)苯,t-butylS-Phos, 95% |
819867-21-5
|